เล่ากันว่าเจ้าหน้าที่ระดับสูงของบริษัท Goldman Sachs บริษัทวาณิชธนกิจชั้นนำของโลก หนึ่งในสถานบันการเงินยักษ์ใหญ่ เคยกล่าวถึง ชัชชน ว่าเป็นบุคคลผู้มี สัญชาติญาณนักลงทุนโดยแท้จริง ด้วยเหตุนี้เองทันทีที่จบการศึกษา ชัชชน จึงได้รับการเสนอให้ไปฝึกงานกับบริษัท Goldman Sachs อย่างไรก็ดีชัชชนได้เลือกที่จะกลับมาทำงานในกิจการของครอบครัว [3]

ในปี พ.ศ. 2544 ด้วยการสนับสนุนจากกลุ่ม ชัชชน ได้ร่วมก่อตั้งบริษัทหลักทรัพย์ จัดการกองทุนรวม พรีมาเวสท์ จำกัด ซึ่งในปีที่ผลการดำเนินงานสูงสุด เช่นในปี พ.ศ. 2550 มีพอร์ตกองทุนในการดูแลมูลค่าสูงถึง 900 ล้านดอล์ล่าร์สหรัฐฯ  หรือ 35,000 ล้านบาทในเวลานั้น โดยต่อมาในปี พ.ศ. 2552 บริษัทหลักทรัพย์ จัดการกองทุนรวม พรีมาเวสท์ จำกัด ได้ขายให้กับธนาคารกรุงศรีอยุธยา จำกัด (มหาชน)

ในปี พ.ศ. 2549 ชัชชน ก่อตั้งบริษัท ต้นสน กรุ๊ป จำกัด และต่อมาในปี พ.ศ. 2550 ก่อตั้งบริษัท ต้นสน พร๊อพเพอร์ตี้ จำกัด ซึ่งเป็นบริษัทที่ดำเนินกิจการเกี่ยวกับการลงทุนและพัฒนาในอสังหาริมทรัพย์ของกลุ่ม [5]

นอกจากการก่อตั้งบริษัทต่าง ๆ ข้างต้นแล้ว ชัชชน ยังดำรงตำแหน่งกรรมการ บริษัท ปูนซีเมนต์ นครหลวง จำกัด (มหาชน)  หรือที่เรียกกันว่า ปูนกลาง หรือ ปูนตรานกอินทรี ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2550 จนถึง พ.ศ. 2562 [6]

ปีพ.ศ. 2557 นิตยสาร Forbes ได้ประเมินมูลค่าสินทรัพย์ที่กลุ่มรัตนรักษ์ถืออยู่โดยวัดจากสินทรัพย์ที่สามารถหาได้จากข้อมูลสาธารณะซึ่งไม่รวมสินทรัพย์และที่ดินส่วนตัวอื่นๆ ว่าคิดเป็นมูลค่าประมาณ 5,100 ล้านดอลล่าห์สหรัฐ หรือประมาณ 160,000 ล้านบาท [7]  โดยหนังสือ “ตระกูลไหนร่ำรวยที่สุด” ได้ประมาณมูลค่าสินทรัพย์ของกลุ่มรัตนรักษ์ไว้ว่ามีสินทรัพย์คิดเป็นมูลค่ามากกว่าหมื่นล้านดอลล่าห์สหรัฐ ไม่เพียงเท่านั้น หนังสือดอกเบี้ย ได้เคยเขียนไว้ว่าตระกูลรัตนรักษ์มีสินทรัพย์อยู่กว่า 600,000 ล้านบาท ตั้งแต่สมัยปี พ.ศ. 2540 [8]